Την τελευταία του πνοή σε ηλικία 54 ετών άφησε ο Μάθιου Πέρι. Όπως αναφέρει το ΤΜΖ, ο ηθοποιός είχε πάει να παίξει picklball το πρωί του Σαββάτου και όταν γύρισε σπίτι του, έστειλε τον βοηθό του να του κάνει κάποιες δουλειές. Όταν ο βοηθός του γύρισε στο σπίτι μετά από 2 ώρες, τον βρήκε αναίσθητο και κάλεσε τις αρχές.
Η πρώτη ατάκα του είναι στο επεισόδιο που πεθαίνει ο κύριος Χεκλς, ο ηλικιωμένος και παράξενος γείτονας που έμενε κάτω από τη Μόνικα και τη Ρέιτσελ. Καθώς μάζευαν τα πράγματά του τα «Φιλαράκια», ο Τσάντλερ βρήκε ένα ημερολόγιο που κρατούσε ο Χεκλς και μέσα σε αυτό αντίκρυσε στοιχεία του εαυτού του.
Ο Χεκλς πέθανε μόνος. Τα πράγματά του θα πήγαιναν στα σκουπίδια αν δεν έπαιρναν κάποια οι έξι τους. Κι ο Τσάντλερ ταράχτηκε τόσο από αυτά που διάβασε, που κατέληξε να πει «I’m gonna die alone». Μπορεί στη σειρά να βρήκε τη Μόνικα, αλλά στη ζωή του ο Μάθιου Πέρι πέθανε μόνος.
Η δεύτερη προφητική ατάκα βρίσκεται στο επεισόδιο της 9ης σεζόν όπου είναι καλεσμένη στο τραπέζι των Ευχαριστιών η αδερφή της Ρέιτσελ, η κακομαθημένη Έιμι που θέλει να αναλάβει την ανατροφή της Έμμα όταν πεθάνουν η Ρέιτσελ με τον Ρος. Όμως εκείνοι της εξηγούν πως αν πεθάνουν, θα πάει στη Μόνικα και τον Τσάντλερ. Κυρίως όμως στη Μόνικα, αφού αν πεθάνει κι αυτή, η Έμμα δε θα μείνει στον Τσάντλερ, αλλά θα πάει στον παππού και τη γιαγιά της. Και ο Τσάντλερ νιώθει πως τον υποτιμούν ως γονέα. Μέχρι που στο τέλος του επεισοδίου δείχνει πως μπορεί να είναι ένας καλός μπαμπάς. Κάποια στιγμή όμως, σπάζει το καλό σερβίτσιο της Μόνικα και λέει «Κοίτα να δεις…τελικά θα πεθάνω εγώ πρώτος»!
